※ macOS High Sierra での検証です。
※ 文中に記載したバックアップ（★マークの箇所）はできる限り行ってください。
■ 推測も多いので自己責任でお願いいたしますm(_ _)m
こんにちは！@gorolib です。
iCloud からサインアウト、サインインすると、macOS のユーザ辞書がものすごい過去に戻ることがあります。同期もうまくいかない。これ、超絶めんどうくさいんですよね…。
この解決策について、今回少しわかった気がするので、記録しておきます。
ただ、推測の域を出ない部分もあり、バックアップ（文中の★マークの箇所）はできる限り行ってください。
ちなみに、ユーザ辞書のデータは「iCloud ドライブ」に含まれるようです（明示されてはいません）。
あと、再びiCloud にサインインする場合、Mac が超重くなるの、なんとかしてほしい。いきなりデータ同期を始めないで、iTunes のように「同期ボタン」が欲しいところです。
（1）ネットワークを外す
iCloud を通じて他のデバイスに影響しないよう、ネットワークから外して下さい。Wi-Fi オフにする、LANケーブルを抜くなどです。
（2）ユーザ辞書をすべて消す
・必ずネットワークから外して実行してください
・「ゼロ件」がiCloud に同期されてしまうのを避けるため
・システム環境設定＞キーボード＞ユーザ辞書
・command + A で全選択
・デスクトップにドラッグ＆ドロップ（★バックアップ）
（ユーザ辞書.plist というバックアップ）
（ドラッグ＆ドロップで復元可能です）
・全選択の状態でdeleteキー（削除）
・ユーザ辞書をゼロ件にします
（3）ユーザ辞書ファイルのゴミ削除
・Finder＞移動＞（オプションを押しながら）ライブラリ＞Dictionaries
・オプションを押すとライブラリに移動できる
・CoreDataUbiquitySupport フォルダをデスクトップにコピー（★バックアップ）
・CoreDataUbiquitySupport フォルダを空に
（この謎フォルダ・謎ファイルの影響みたい）
（4）iCloud ドライブをオフにする
・データは「Macから削除」とします。
（ユーザ辞書データをクリアにしたいため）
（5）iCloud からサインアウト
（6）ネットワークに接続
・Wi-Fi をオンにする、LANケーブルを挿すなど
（7）iCloud にサインイン
・処理が重くなります
・不要な項目をオフに（重さとの戦い）
・不要な項目をオフに（重さとの戦い）
（8）iCloud ドライブをオンにする
・iCloud ドライブをオンにて同期される
（ユーザ辞書という項目はない）
・オプションで不要項目はオフに
しばらくすると、ユーザ辞書データが同期されています。
お役に立てれば幸いです！
（追記20200608）
ちなみに、再起動すると「CoreDataUbiquitySupport フォルダ」に新しいフォルダが再作成されるようです。
（追記20200608）
ただし、iCloud 上のユーザ辞書データが正しいかは微妙です。登録済みデータはきれいに反映されますが、「各デバイスで削除したはずのもの」が残っているのです。この「削除問題」は、はるか昔から解決されていません。私のmacOS が古いからかもしれませんが、少なくともiCloud データのハンドリングは変わっていないと思います。
